Banca de QUALIFICAÇÃO: JORGE DE LIMA NETO

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : JORGE DE LIMA NETO
DATA : 14/09/2022
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:
Síntese de Diariléter Heptanoides (DAEH) empregando reagentes de Boro

PALAVRAS-CHAVES:

Combretastatina D, Acoplamento Chan-Lam, ácidos borônicos, organotrifluoroboratos de potássio, reação de Wittig


PÁGINAS: 100
RESUMO:
Os diariléter heptanoides (DAEH) constituem uma classe de compostos de ocorrência
natural com uma ampla gama de atividades biológicas como anti-inflamatória,
antibacteriana e antineoplásica. Um exemplo de DAEH é a série das Combretastatinas
D, que apresentam, entre outras, atividade inibitória de crescimento de células
cancerígenas (leucemia linfocítica P388). Há um grande interesse na síntese total
desses compostos e seus análogos, tanto pela atividade farmacológica, quanto ao
desafio sintético e complexidade que a molécula apresenta, principalmente na
formação do grupo diariléter, que comumente emprega condições reacionais severas.
O presente trabalho como propõe uma nova rota sintética para a obtenção desses
diariléteres, empregando reagentes de organoboro e fenóis através da reação de
Chan-Lam, que emprega bases orgânicas fracas e condições reacionais brandas. Até
o presente momento foram preparados os organotrifluoroboratos de potássio 204 e
205 e seus respectivos ésteres α,β-insaturados 207, 208 e 209 em rendimentos
superiores a 90%, enquanto que o fragmento fenólico 47, derivado da isovanilina, foi
obtido num rendimento global de 67% após duas etapas. A reação de acoplamento
entre o organotrifluoroborato 207 e o fenol 47 sob as condições de Chan-Lam não
levou ao produto desejado, sendo observado apenas o produto de protodeboração.
Entretanto, quando o composto 204 ou seu respectivo ácido borônico foram
empregados frente ao fenol 82, foi observado a formação do diariléter desejado.
Dessa forma, estudos estão sendo conduzidos para otimizar as condições reacionais,
afim de obter os diariléteres desejados empregando os compostos 207, 208 e 209

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - DIMAS JOSE DA PAZ LIMA
Externo ao Programa - 2134710 - JOSE MAURICIO DOS SANTOS FILHO
Externa à Instituição - LIVIA NUNES CAVALCANTI
Presidente - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA
Notícia cadastrada em: 06/09/2022 12:17
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