Banca de DEFESA: EDSON DE OLIVEIRA LIMA FILHO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : EDSON DE OLIVEIRA LIMA FILHO
DATA : 19/07/2022
HORA: 14:00
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:
Síntese de Ariltiocianatos e alfa-tiocarbonilas via Mecanoquímica

PALAVRAS-CHAVES:
Mecanoquímica. Tiocianação. Funcionalização C-H. Livre-de
metais. Livre-de-solvente. Alfa-tiocarbonilas. Tioéter.

PÁGINAS: 245
RESUMO:
Reações mecanoquímicas têm sido bastante aplicadas na área da química, em
particular na química orgânica, devido as características de métodos verdes como a
redução ou eliminação de solvente em reações, bem como a diminuição do tempo
reacional e consumo de energia. Neste trabalho, a mecanoquímica foi utilizada para
formação de ligação C-S, para a síntese de ariltiocianatos e carbonilas alfa
sulfeniladas. O método mecanoquímico de tiocianação de compostos aromáticos
ocorreu via funcionalização C-H, e foi desenvolvido após diversos parâmetros
testados, onde foram obtidos 37 exemplos de tiocianação, incluindo anilinas, fenóis,
anisóis, tioanisol e indol, com rendimentos variando de 14-96%, contendo
substituintes sensíveis (nitro, aldeído e nitrila) e 7 compostos inéditos na literatura. O
escopo obtido equivale a mais de 10 métodos descritos. Destacando que os
melhores resultados ocorreram para as anilinas substituídas com grupos retiradores
de elétrons em C2; e para os fenóis substituídos com grupo doadores de elétrons
em C2. Ainda foi observado que os compostos aromáticos contendo substituinte na
posição C4 promoveram produtos de ciclização, como no caso das anilinas que
formaram benzotiazol-2-aminas; enquanto que os fenóis formaram uma mistura
entre benzoxatiol-2-iminas e benzoxatiol-2-onas, onde esse último é oriundo da
hidrólise in situ das benzoxatiol-2-iminas, sendo o produto majoritário. Além da
síntese de ariltiocianatos via funcionalização C-H, foi estudada a formação de
ligação C-S para obtenção de compostos alfa-sulfenilados com compostos
carbonílicos alfa-halogenados e tiofenois via mecanismo SN2, também, através da
mecanoquímica. Foram obtidos 16 exemplos, ao utilizar carbonilas alfa-halogenadas
(cetonas, ésters e lactona) e tiofenóis contendo substituintes doadores e retiradores
de elétrons, com rendimentos variando de 55-99%. Também foi realizado o cálculo
das métricas verdes em ambos os métodos desenvolvidos. O método de
funcionalização C-H mostrou ser mais verde que o convencional empregado com
bulk de solvente. No entanto, o método de sulfenilação ao ser comparado com os
métodos convencional e utilizando líquido iônico se mostrou mais verde apenas em
relação ao método convencional que faz uso de solvente em bulk.

MEMBROS DA BANCA:
Externo ao Programa - 2223339 - ANTONIO RODOLFO DE FARIA
Presidente - 2174335 - IVANI MALVESTITI
Interno - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA
Interno - 2199064 - RICARDO OLIVEIRA DA SILVA
Externo à Instituição - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Notícia cadastrada em: 05/07/2022 12:05
SIGAA | Superintendência de Tecnologia da Informação (STI-UFPE) - (81) 2126-7777 | Copyright © 2006-2024 - UFRN - sigaa11.ufpe.br.sigaa11