SÍNTESE DE SULFONAS E β-CETOSSULFONAS FOTOCATALISADAS POR PONTOS QUÂNTICOS
sulfonas, β-cetossulfonas, fotocatálise, pontos quânticos
As organossulfonas são uma importante classe de compostos na química orgânica moderna, uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregando tanto como intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais, como também podem exibir diversas atividades farmacológicas. A primeira parte do trabalho descreve uma metodologia ambientalmente amigável e inédita para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Para isso, foram realizadas sínteses de pontos quânticos (PQs, ou quantum dots) de calcogenetos de cádmio (CdS, CdSe e CdTe) estabilizados com moléculas orgânicas (cisteamina ou ácido 3- mercaptopropiônico) nas proporções de 1:5:12, sendo estes utilizados como catalisadores fotorredox nas reações de sulfonilação realizadas neste trabalho. A reação entre o brometo de benzila e o p-toluenossulfinato de sódio fotocatalisada pelos PQs foi utilizada como padrão para definição do melhor sistema reacional. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 4% a 92% e a reação se mostrou sensível na presença de luz ultravioleta com comprimento de onda de 365 nm. Na segunda parte deste trabalho, as condições reacionais otimizadas foram aplicadas para a reação entre haletos alquilicos, arilicos e αhalocetonas com diferentes sulfinatos. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 57% a 99%, empregando tempos reacionais que variaram de 2 a 8 horas. Já para as β-cetossulfonas os rendimentos variaram de 83% a 93% com tempos reacionais que variaram de 4 a 6 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C.