Banca de QUALIFICAÇÃO: FILIPE MATEUS CABRAL SANTOS

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FILIPE MATEUS CABRAL SANTOS
DATA : 02/04/2024
LOCAL: DEFESA REMOTA
TÍTULO:
Reagentes de Boro em Síntese Orgânica: Síntese de Novos Synthons de
Aminoácidos e Sulfonas Alílicas

PALAVRAS-CHAVES:

Boro; aminoácidos; reagentes; sulfonas alílicas. 


PÁGINAS: 75
RESUMO:
Os aminoácidos não proteinogênicos (NPAAs) são compostos que não são
naturalmente codificados no código genético humano, mas estão presentes em
organismos como bactérias, fungos, plantas e marinhos. Embora os peptídeos
possam ser usados como candidatos a medicamentos, sua baixa
biodisponibilidade e meia-vida plasmática dificultam seu uso. Nesse contexto, a
inserção de NPAAs em cadeias peptídicas oferece uma oportunidade de
expandir suas propriedades físico-químicas. As estratégias disponíveis para a
preparação desses compostos geralmente levam a misturas racêmicas ou
requerem reagentes de custo elevado. A primeira parte desse trabalho descreve
as tentativas de desenvolvimento de um novo método para a síntese de NPAAs.
O acrilato 4, composto precursor para a síntese foi preparado a partir da L-serina
após três etapas em um rendimento global de 75%. Paralelamente, o acrilato 7
foi preparado a partir da reação entre a acetamida e o piruvato de etila em um
rendimento de 55%. O acrilato 4 foi submetido a reações de hidroboração
empregando-se diferentes reagentes de boro, no entanto, em nenhum dos casos
o produto desejado foi obtido. Quando o acrilato 7 foi submetido a uma reação
de borilação utilizando o B2Pin2 como fonte de boro, o composto 9 foi obtido.
Esses resultados demonstraram que a etapa de hidroboração necessita de
otimização. A segunda parte desse trabalho descreve o desenvolvimento de uma
nova estratégia sintética para a preparação de sulfonas alílicas, compostos de
enxofre com diversas aplicações em síntese orgânica e química medicinal. A
estratégia inicial foi baseada na utilização do p-tolueno sulfinato de sódio 12 e o
aliltrifluoroborato de potássio 11 como materiais de partida. Diversas condições
para promover a reação como o uso de diferentes catalisadores, oxidantes e
solventes foram testadas, no entanto, em nenhum dos casos a sulfona alílica
desejada 13 foi obtida. Melhores resultados foram observados quando a reação
foi realizada sob ultrassom utilizando o persulfato de amônio como oxidante e o
nitrato de prata como catalisador, em uma mistura de solventes MeCN:H2O (1:1).
Empregando-se estas condições, a sulfona alílica 13 foi obtida em um
rendimento de 55%. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por
RMN ou GC-MS.

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - DENILSON DE VASCONCELOS FREITAS
Interna - 2330165 - MARIA GORETI CARVALHO PEREIRA
Presidente - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA
Externo ao Programa - 2495595 - RICARDO LIMA GUIMARAES - nullExterno ao Programa - 3340247 - RODOLFO HIDEKI VICENTE NISHIMURA - null
Notícia cadastrada em: 22/03/2024 13:38
SIGAA | Superintendência de Tecnologia da Informação (STI-UFPE) - (81) 2126-7777 | Copyright © 2006-2024 - UFRN - sigaa01.ufpe.br.sigaa01