Banca de DEFESA: CARLA JASMINE OLIVEIRA E SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: CARLA JASMINE OLIVEIRA E SILVA
DATA : 30/01/2024
HORA: 14:00
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:

 

Synthesis of Thio-derivatives conjugated to Glycerocarbohydrates and their potential as anti-tuberculosis agents.

PALAVRAS-CHAVES:

Glicoconjugados. Glicerol. Fenilsulfoniletilideno (PSE) acetal. Oxazolidinationa. Tiazolidinationa. Oxazol.

PÁGINAS: 142
RESUMO:

 

A tuberculose é uma doença que ainda traz riscos à saúde global, uma vez que a resistência aos medicamentos já existentes impulsiona a busca pelo desenvolvimento de novos tratamentos. Dessa forma, o objetivo do presente trabalho foi sintetizar novos glicero-carboidratos conjugados com tio-heterociclos e avaliar seu perfil biológico contra a tuberculose. Num primeiro momento, realizamos a síntese dos derivados do glicerol: carbonato de glicerol 1 (96%), carbonato de glicerol tosilado 2 (65%), iodo-carbonato de glicerol 3 (80%) e tio-carbonato de glicerol 4 (85%). O (R) azido-álcool 7a foi previamente preparado pelo nosso grupo de pesquisa, bem como a mistura de diastereoisômeros dos O-glicosídeos 2,3-insaturados 6a/6b que foi utilizada para preparar a ceto-azida 8, com rendimento de 88%. Em outra estratégia sintética, realizamos a proteção do tri-O-acetil-D-glucal 5 com o (Z)-1,2- bis(fenilsulfonil)etileno (BPSE) 9 para obter o PSE-glical 10 (77%). A reação de epoxidação na dupla ligação do PSE-glical 10 com o m-CPBA forneceu o αmanopiranosídeo 11 com 52% de rendimento, e após reação de acetilação em condições ácidas (k-10) obtivemos o α-manopiranosídeo 12 (77%). Também foi realizada a substituição da porção aglicona α-manopiranosídeo 12 pelo anel do carbonato de glicerol, a mistura R/S do α-manopiranosídeo 13 foi obtido com rendimento de 64%. no Na reação de glicosilação sob condições de Ferrier entre o PSE-glical 10 e o carbonato de glicerol 1, observamos a formação de uma mistura complexa 14a e da mistura R/S do isômero α-2-desoxi-O-glicosídeo 14b com rendimentos de 33% e 42%, como resultado de uma reação de adição de Michael. Posteriormente, realizou-se a síntese dos heterociclos 1,3-oxazolidina-2-tiona 16a e 1,3-tiazolidina-2-tiona 16b a partir do (R) azido-álcool 7a com CS2 e PPh3, com rendimentos de 22% e 39%, respectivamente. O 2-mercapto-oxazol 17 (59%) foi preparado a partir da reação da ceto-azida 8 na presença de CS2 e PPh3 também.

MEMBROS DA BANCA:
Interno - ***.555.155-** - CELSO DE AMORIM CAMARA - UFRJ
Externa ao Programa - 275653 - PATRICIA LOPES BARROS DE ARAUJO - UFPEInterno - ***.648.674-** - RONALDO NASCIMENTO DE OLIVEIRA - UFPE