Síntese de sulfonas e b-cetossulfonas catalisada por grafite
Sulfonas. b-cetossulfonas. Carbocatálise. Grafite.
As organossulfonas são uma importante classe de compostos em Química Orgânica
moderna uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregando tanto como
intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais
como também pode exibir diversas atividades farmacológicas. A primeira parte do
trabalho descreve uma metodologia ambientalmente amigável e inédita para a síntese
de diferentes sulfonas funcionalizadas. Para isso, diversos parâmetros reacionais
como a quantidade de grafite em pó, a proporção entre os materiais de partida, o
solvente reacional, a concentração dos materiais de partida e o tempo de reação
foram otimizados e aplicados para diferentes haletos orgânicos e sulfinatos de sódio.
As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a
97% e a reação se mostrou sensível ao tipo de haleto orgânico e sulfinato utilizados.
Adicionalmente, um estudo sobre a reciclagem do grafite em pó foi realizado e foi
observado que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após três ciclos. Na
segunda parte deste trabalho, as condições reacionais otimizadas foram aplicadas
para a reação entre -halocetonas e diferentes sulfinatos. As -cetossulfonas
correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 32-97%
empregando-se tempos reacionais que variaram de 8 a 24 horas. Todos os compostos
obtidos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C.