Banca de DEFESA: GERLAN LINO DOS SANTOS

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: GERLAN LINO DOS SANTOS
DATA : 27/02/2025
HORA: 09:00
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:

SÍNTESE DE SULFONAS POR VIA FOTOCATALÍTICA E ELETROQUÍMICA E AVALIAÇÃO DO EFEITO INSETICIDA CONTRA SITOPHILUS ZEAMAIS.


PALAVRAS-CHAVES:
Célula de Cavidade; Eletrossíntese; Inseticida; Sitophilus zeamais; Sulfona.

PÁGINAS: 102
RESUMO:
Nesse trabalho, foram desenvolvidas metodologias sustentáveis para a síntese de
compostos organossulfurados, uma classe de compostos de grande importância na área
farmacêutica, devido as suas aplicações biológicas. Inicialmente foi estudada a síntese
do composto 1-fenil-2-tosiletan-1-ona fotocatalizada por pontos quânticos (PQs) (3a), a
partir do fenilacetileno (1a) e do p-toluenossulfinato de sódio (2a). Foram testados os
PQs de ZnS, CdS e CdSe (estabilizados pela cistiamina), sendo este último o mais
eficiente, alcançando uma taxa de conversão cromatográfica de 65%. Apesar das
dificuldades na obtenção de 3a isolado e purificado (4%), foi possível a sua
caracterização por CG-EM e RMN 1H e 13C. Em seguida, foi realizada a síntese
eletroquímica de vinilsulfonas, a partir de alguns ácidos cinâmicos e do
benzenossulfinato de sódio (2b) e 2a. Como eletrólito de suporte foi utilizado o sulfato
de sódio em substituição ao perclorato de lítio (descrito em trabalhos anteriores), que
possibilitou evitar a formação de cloreto de tosila como subproduto da reação, tornando
o processo mais seletivo. O ajuste do tempo reacional (1 hora) e proporção dos
reagentes (1,5 equivalentes de 2a e 1 equivalente do ácido cinâmico (1b), resultou na
obtenção do (E)-1-metil-4-(estirilsulfonil)benzeno (3b) com 90%. Na eletrossíntese do
benzenossulfinato de sódio (2b) com 1b foi obtido o produto 2-(fenilsulfonil)vinilbenzeno
(3c) com rendimento de 85%. Outros ácidos cinâmicos foram testados contendo
substituintes retiradores de elétrons no anel benzeno, como flúor, bromo e nitro,
influenciando a estabilidade dos intermediários e a eficiência do acoplamento, resultando
em rendimentos moderados para os compostos 1-bromo-4-(2-tosilvinil)benzeno (3d)
com 68%, 1-fluoro-4-(2-tosilvinil)benzeno (3e) com 72% e 1-fluoro-2-(2-tosilvinil)benzeno
(3f) com 64%. O grupo nitro como substituinte do anel aromático (ácidos p-nitrocinâmico
(1f) o-nitrocinâmico (1g) e comprometeu a seletividade eletroquímica da reação,
indicando a necessidade de ajustes na corrente elétrica aplicada para melhorar os
rendimentos. A ação inseticida contra Sitophilus zeamais foi testada usndo o composto
1-metil-4-(estirilsulfonil)benzeno (3b), que mostrou um perfil promissor como inseticida
com valores de LD50 por contato de 10,36 ±0,6712 μg/μL e por fumigação de 1,396 ±
0,3682 μg/μL de ar, mostrando uma eficiência em baixas concentrações e consolidando
seu potencial como agente inseticida.

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - JULIO CESAR RIBEIRO DE OLIVEIRA FARIAS DE AGUIAR - UFPE
Presidente - 1301548 - MARCELO NAVARRO
Interna - 2330165 - MARIA GORETI CARVALHO PEREIRA
Notícia cadastrada em: 25/02/2025 12:53
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