Banca de QUALIFICAÇÃO: FABIANO AMARO DE SOUSA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FABIANO AMARO DE SOUSA
DATA : 20/02/2025
LOCAL: DEFESA REMOTA
TÍTULO:

Síntese e avaliação da atividade biológica de Análogos de Organocalcogênio do (+)-Adociacetileno B

PALAVRAS-CHAVES:

atividade biológica; Análogos de Organocalcogênio; e (+)-Adociacetileno B.

PÁGINAS: 50
RESUMO:

Historicamente, a química de produtos naturais vem contribuindo para a para a
descoberta de novos medicamentos, em especial devido a sua diversidade
estrutural e as variadas atividades biológicas/farmacológicas exibidas pelos
compostos isolados. No entanto, barreiras como técnicas ao rastreio,
isolamento, caracterização e otimização, contribuíram mais recentemente para
uma redução na procura destes pela indústria farmacêutica. Como alternativa, a
utilização de modificações estruturais que poderiam alterar as suas atividades
mostrou-se uma estratégia bastante promissora. O (+)-Adociacetileno B, é um
produto natural isolado em um rendimento de 0,06% a partir de 12 Kg de uma
esponja existente no mar do Japão e possui como característica estrutural a
presença de um anel furânico central. Esse composto exibiu atividade
antimicrobiana e antiviral, tendo inibido a replicação do vírus HIV. Esse trabalho
descreve a preparação de análogos sintéticos mais simples do (+)-
Adociacetileno B para o posterior estudo de suas atividades biológicas em
diferentes alvos. A estratégia utilizada para a preparação destes análogos foi
inicialmente baseada na reação de acoplamento de Sonogashira a partir da
reação entre derivados do tiofeno mono- e dissubstituído e alquinos terminais
contendo as funcionalidades apropriadas. Empregando-se essa estratégia, os
compostos desejados puderam ser obtidos em rendimentos que variaram de 45
a 98%. No entanto, a etapa de halogenação mostrou-se problemática para a
mono- e dibromação do furano e do selenofeno, onde misturas de produtos de
difícil separação foram obtidas. Mesmo assim, após a reação de halogenação,
os compostos heteroaromáticos dibromados foram utilizados sem purificação na
reação de acoplamento de Sonogashira com o álcool propargílico para levar aos
derivados desejados. Na tentativa de otimizar a rota sintética e evitar reações de
halogenação, uma outra estratégia foi testada, baseada na utilização de
compostos heteroaromáticos e alquinos terminais. Novamente, a reação foi bemsucedida
quando o tiofeno foi utilizado, mas levou a misturas de produtos quando
o furano e o selenofeno foram empregados como materiais de partida. Alguns
compostos sintetizados foram submetidos a testes de atividade antimicrobiana
frente a seis microorganismos, no entanto, não foi observada inibição.

MEMBROS DA BANCA:
Externa ao Programa - 1173933 - ANA CRISTINA LIMA LEITE - nullInterno - 1963108 - JORGE LUIZ NEVES
Presidente - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA
Externa ao Programa - 1371082 - QUEILA PATRICIA DA SILVA BARBOSA FREITAS - null