DESENVOLVIMENTO DE UMA METODOLOGIA MECANOQUÍMICA PARA A PREPARARAÇÃO DE 4-ANILINOQUINOLINAS.
Mecanoquímica; substituição nucleofílica aromática; 4-anilinoquinolinas.
As 4-anilinoquinolinas constituem uma importante classe de compostos
heterocíclicos amplamente empregada na química medicinal devido às suas
atividades biológicas, como antimalárica, anticâncer e antibacteriana. Entretanto, as
metodologias convencionais para sua síntese geralmente requerem longos tempos
reacionais, elevadas temperaturas e solventes orgânicos, fatores que aumentam o
consumo energético e a geração de resíduos. Nesse contexto, a mecanoquímica
surge como uma estratégia sintética sustentável, capaz de promover reações por meio
da aplicação de energia mecânica, reduzindo ou eliminando o uso de solventes e
tornando as reações mais eficientes. Assim, este trabalho teve como objetivo
desenvolver uma metodologia mecanoquímica para a síntese de derivados de 4-
anilinoquinolinas por meio da substituição nucleofílica aromática entre 4,7-
dicloroquinolina e diferentes anilinas. Dentre as condições reacionais testadas, a
conversão total do material de partida para o respectivo produto foi obtida usando a
4,7-dicloroquinolina, 1,5 equivalentes de anilina, ácido clorídrico como catalisador e
uma frequência de moagem de 30 Hz por 4,5 h à 25 °C. Assim, a metodologia foi
aplicada à síntese de diferentes derivados de 4-anilinoquinolina, os quais foram
obtidos em rendimentos isolados moderados a elevados (52-98%). Os compostos
sintetizados foram caracterizados por cromatografia gasosa acoplada ao detector por
ionização em chama (GC-FID), espectrometria de massas e espectroscopia de
ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono. Os resultados obtidos
demonstram que a metodologia mecanoquímica desenvolvida representa uma
alternativa eficiente, sustentável e promissora para a preparação de derivados de 4-
anilinoquinolina, contribuindo para o desenvolvimento de metodologias sintéticas
alinhadas aos princípios da Química Verde e ampliando as possibilidades de obtenção
de compostos de interesse para a química medicinal.