Banca de DEFESA: RAYANNE RODRIGUES ANGELO VIANA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: RAYANNE RODRIGUES ANGELO VIANA
DATA : 11/03/2025
HORA: 14:00
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:

 

SÍNTESE ELETROQUÍMICA DE β-CETOSSULFONAS E TIOSSULFONATOS A PARTIR DE ORGANOSULFINATOS DE SÓDIO MEDIADA PELA CÉLULA ELETROQUÍMICA DE CAVIDADE.

PALAVRAS-CHAVES:

 

tiossulfonatos; β-cetossulfonas; organosulfinatos de sódio; eletrossíntese; célula de cavidade; química verde.

PÁGINAS: 94
RESUMO:

Dentre os compostos organossulfurados, as β-cetossulfonas e os tiossulfonatos são
substâncias de grande relevância em síntese orgânica, sendo comumente utilizados
como intermediários sintéticos ou em aplicações biológicas e medicinais. Este
trabalho descreve o desenvolvimento de um novo método eletroquímico para
obtenção desses compostos a partir da geração de radicais sulfonila através da
oxidação de organosulfinatos de sódio. As reações foram realizadas empregando-se
uma célula eletroquímica de cavidade acoplada a um macroeletrodo de grafite em pó
sem o uso de aditivos ou solventes. Inicialmente, foram realizadas tentativas para a
obtenção de β-cetossulfonas a partir da oxidação eletroquímica do p-toluenosulfinato
de sódio na presença de fenilacetileno. Diferentes condições como a quantidade de
grafite, uso de aditivos, proporção entre os reagentes, corrente aplicada e tempo de
eletrólise foram testadas, porém, as taxas de conversão foram insatisfatórias.
Contudo, observou-se a formação predominante do S-(p-tolil)-p-toluenotiossulfonato,
sugerindo um mecanismo alternativo baseado no homoacoplamento dos radicais
sulfonila na superfície do eletrodo. Desse modo, o método foi otimizado para a síntese
de tiossulfonatos e as condições ideais foram encontradas quando foram utilizados o
organosulfinato de sódio (1 mmol), solução eletrolítica de Na2SO4 (0,1 M), pó de grafite
(100 mg) como eletrodo de trabalho e uma corrente de 20 mA durante 4 horas,
resultando na obtenção dos tiossulfonatos correspondentes em rendimentos de 75
92%. Os resultados obtidos reforçam que a eletrossíntese orgânica é uma abordagem
eficiente e sustentável para obtenção de compostos organossulfurados e, além disso,
a análise eletrônica e estrutural dos sulfinatos utilizados forneceu percepções
importantes sobre a estabilidade dos radicais sulfonila bem como sua tendência ao
acoplamento. Como perspectivas, sugere-se a exploração de uma gama mais ampla
de sulfinatos na síntese das β-cetossulfonas e dos tiossulfonatos, e a avaliação da
aplicação biológica dos mesmos.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA
Externa ao Programa - 1371082 - QUEILA PATRICIA DA SILVA BARBOSA FREITAS - nullExterno à Instituição - RAPHAEL FONSECA DO NASCIMENTO