Banca de DEFESA: BARBARA GABRIELLE SATIRO DE OLIVEIRA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: BARBARA GABRIELLE SATIRO DE OLIVEIRA
DATA : 30/09/2024
HORA: 14:00
LOCAL: DEFESA REMOTA
TÍTULO:

NOVAS ESTRATÉGIAS SINTÉTICAS PARA SULFONAS VINÍLICAS E ALQUINOS FUNCIONALIZADOS

PALAVRAS-CHAVES:

SULFONAS VINÍLICAS; ALQUINOS FUNCIONALIZADOS;  ESTRATÉGIAS SINTÉTICAS.

PÁGINAS: 146
RESUMO:

As sulfonas vinílicas possuem uma ampla aplicabilidade sintética, podendo ainda
apresentar atividade biológica. Nesse contexto, a busca por rotas mais simples
e práticas para síntese de deste composto é uma área da química de grande
interesse. A primeira parte deste trabalho consistiu no desenvolvimento de uma
metodologia ambientalmente amigável para a preparação de sulfonas vinílicas
baseada na reação entre alquinos e organosulfinatos de sódio como fonte de
enxofre utilizando o nitrato de prata como catalisador em uma mistura
metanol:água. Os reagentes são de fácil manipulação, baixo custo e as sulfonas
vinílicas foram obtidas em rendimentos que variaram de 35 a 86%. Na tentativa
de estudar o mecanismo da reação, possíveis compostos intermediários foram
sintetizados e a reação foi monitorada através de RMN. Adicionalmente, alguns
dos compostos sintetizados tiveram a sua atividade antiplasmodial e
citotoxicidade avaliadas frente a cepas de P. falciparum. A segunda parte do
trabalho descreve uma nova metodologia para a síntese de alquinos cíclicos e
alquinilamidas, compostos que podem ser utilizados na síntese de moléculas de
maior complexidade além de apresentarem importância biológica. Inicialmente,
foram realizadas tentativas de síntese de alquinos cíclicos tensionados a partir
formação da ligação C-C por meio de ciclização. Uma técnica baseada no
screening da reação partir da utilização de diferentes bases e solventes foi
realizada e a melhor estratégia foi aplicada para a síntese de um composto
cíclico contendo um anel piridínico em um rendimento de 52%. A estratégia,
apesar de inicial, abre possibilidades para a preparação de outros compostos
cíclicos tensionados. Paralelamente, esforços foram dedicados para a síntese
one-pot de alquinilamidas sem a utilização de metais de transição para promover
a reação de condensação de Claisen entre acetamidas e ésteres arílicos.
Empregando-se essa estratégia, foram sintetizados 14 exemplos de
alquinilamidas em rendimentos que variaram de 42 a 98%. Todos os compostos
sintetizados foram caracterizados por RMN e LC-MS, quando apropriado.

MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1041631 - DARLISSON DE ALEXANDRIA SANTOS
Externo à Instituição - DIOGO DE OLIVEIRA SILVA - UNIFESP
Externo à Instituição - JULIANO CARLO RUFINO DE FREITAS - UFCG
Interno - 1301548 - MARCELO NAVARRO
Presidente - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA