As sulfonamidas são substâncias de grande interesse para química orgânica
sintética e medicinal. Elas apresentam uma grande variedade de atividades
biológicas, podendo ser utilizadas como grupos protetores, ligantes quirais e
catalisadores; para uma grande variedade de reações. Usualmente, as
sulfonamidas são preparadas a partir de aminas e cloretos de sulfonila. Nesse
trabalho foi desenvolvido um método de síntese verde baseado na eletroquímica,
tendo como meio reacional um macroeletrodo de grafite em pó (anodo),
utilizando sulfinatos de sódio (compostos de maior estabilidade, baixo custo e
facilidade de manuseio quando comparados com cloretos de sulfonila) e aminas
como reagentes. As reações de eletrossíntese foram realizadas em célula de
cavidade empregando uma solução aquosa de LiClO4 0,1 mol.L-1 como eletrólito
de suporte. O potencial de oxidação dos reagentes foi determinado a partir de
voltametria cíclica, usando Ag/AgCl (KCl sat) como eletrodo de referência:
benzilamina (1,3 V) e p- toluenossulfinato de sódio (1,04 V). Esses reagentes
foram empregados no estudo das condições experimentais e desenvolvimento
metodológico da eletrossíntese. Os parâmetros utilizados foram: (1) quantidade
de pó de grafite usado na preparação do macroeletrodo (100, 200 ou 300 mg),
(2) corrente constante de eletrólise (20, 30 ou 40 mA), (3) tempo de eletrólise (1,
2, 3 ou 4 h), (4) solução do eletrólito inorgânico utilizada no compartimento
intermediário (LiClO4, KNO3 e NaI) e (5) proporção entre os reagentes
benzilamina/p- toluenossulfinato de sódio. As condições experimentais ideais
foram: 300 mg de pó de grafite, corrente de 20 mA, tempo de eletrólise de 1 h,
LiClO4 como eletrólito de suporte e proporção amina/sulfinato de 0,5:1, que
permitiu a obtenção do produto N-benzil-4-metilbenzenossulfonamida com uma
taxa de conversão de 95%. As condições experimentais ideais foram aplicadas
a um conjunto de aminas com diferentes substituintes no anel aromático como
também, aminas alifáticas e heterocíclias e foram observadas taxas de
conversão variando de 30 a 98%. Também foram utilizados diferentes sais de
sulfinato de sódio e as taxas de conversão observadas variaram de 83 a 98%