Síntese de sulfonas e β-cetossulfonas catalisada por grafite em pó.
Sulfonas; b-cetossulfonas; Carbocatálise; Grafite em pó; Química verde.
Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia ambientalmente amigável para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Brometo de benzila e o sal de sódio do ácido p-toluenossulfínico foram usados como reagentes padrão e os parâmetros de reação foram avaliados, como a quantidade de pó de grafite utilizada, proporção de reagentes, solventes de reação e concentração dos reagentes de partida. Em seguida, os melhores parâmetros de reação foram aplicados a outros haletos orgânicos e organossulfinatos de sódio. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a 97%, mostrando que a reação catalisada pelo grafite em pó é sensível aos respectivos haletos orgânicos e organossulfinatos utilizados. Adicionalmente, foi realizado um estudo sobre a reciclagem do pó de grafite, mostrando que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após três ciclos. Na segunda parte deste trabalho, as condições de reação otimizadas também foram aplicadas para a reação entre a-halocetonas e diferentes organossulfinatos de sódio. As b-cetossulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variam de 32-97% após 8 a 24 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN 1H e 13C. Experimentos realizados em larga escala mostraram excelentes resultados na síntese de sulfona benzílica e da b-cetossulfonas, com 88% e 87% de rendimento, respectivamente. A reciclabilidade do grafite como catalisador também foi estudada, e foi observada uma pequena diminuição no rendimento reacional de 95% para 86% após seis ciclos catalíticos, se observando um platô no rendimento após o terceiro ciclo.