Banca de DEFESA: DÊNIS ROBERTO DA SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: DÊNIS ROBERTO DA SILVA
DATA : 19/04/2024
HORA: 09:00
LOCAL: VIDEOCONFERÊNCIA
TÍTULO:

SÍNTESE DE 3-CLOROMETIL-1,2,4-OXADIAZOLINA DI-ARILADAS PARA OBTENÇÃO DE HÍBRIDOS POTENCIALMENTE ANTICHAGÁSICOS

PALAVRAS-CHAVES:

Reação de cicloadição. 1,2,4-Oxadiazolina. Hibridização molecular.

PÁGINAS: 95
RESUMO:

As doenças negligenciadas acometem pessoas em todo mudo, principalmente, aquelas em estados de vulnerabilidades socioeconômicas. Dentre essas estão a Doença de Chagas que é uma infecção causada pelo protozoário Trypanosoma Cruzi, se caracterizando em fase aguda e crônica. No tratamento dessas doenças várias dificuldades são encontradas, as principais estão relacionadas a grande quantidade de efeitos colaterais dos medicamentos existentes, a ineficácia terapêutica na fase crônica da doença e o aparecimento de resistência medicamentosa. Há relatos na literatura, onde oxadiazolinas, apresentam excelentes atividades biológicas, dentre estas antimicrobiana, anticancerígena e anti-inflamatória, e que os compostos heterocíclicos estão presentes em fármacos de grande importância terapêutica e no desenvolvimento de moléculas bioativas. Logo, este trabalho visa a síntese e elucidação molecular de novos derivados cloros oxadiazolínicos para a obtenção de híbridos com potenciais atividades antichagásicas. A cicloadição 1,3 dipolar entre óxidos de nitrila (dipolo) com iminas (dipolarófilo) é destacada como o método mais empregado para a obtenção de 1,2,4-oxadiazolinas. Com isso, iminas di-arialas, sintetizadas previamente, foram submetidas a uma reação de cicloadição 1,3 dipolar com N-óxido de nitrila, gerado in situ, para obtenção de ésteres oxadiazolínicos di-arilados. Posteriormente, as oxadiazolinas di-ariladas obtidas foram reduzidas aos seus respectivos álcoois na posição C3 do éster formado por meio de NaBH4. Em seguida, em meio diclorometânico os derivados cloro oxadiazolínicos em C3 foram obtidos a partir da reação com cloreto de tionila, alcançado rendimentos em torno de 38%. Ao final, as moléculas sintetizadas foram caracterizadas por métodos espectrométricos (RMN 1H, RMN 13C e IVFT) e tiveram propriedades físico-químicas determinadas. Os compostos finais foram sintetizados com sucesso demostrando um grande potencial e versatilidade sintética da metodologia desenvolvida na obtenção de heterocíclicos com possíveis atividades biológicas, entretanto, o processo de síntese e de purificação devem ser otimizados. 

MEMBROS DA BANCA:
Interna - 1211746 - ELBA LUCIA CAVALCANTI DE AMORIM
Externo à Instituição - FELIPE NEVES COUTINHO
Interna - 1252082 - MARIA DO CARMO ALVES DE LIMA