Banca de DEFESA: ARTHUR MARCELINO DE LIMA NEVES

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ARTHUR MARCELINO DE LIMA NEVES
DATA : 14/08/2026
HORA: 09:00
LOCAL: Defesa remota
TÍTULO:

MECANOSSÍNTESE DE ÉTERES ARIL-ALQUÍLICOS E DIARÍLICOS POR SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.

 

PALAVRAS-CHAVES:

mecanoquímica; substituição nucleofílica aromática; éteres arílicos; química verde.

PÁGINAS: 99
RESUMO:

A aplicação da mecanoquímica em reações de substituição nucleofílica aromática foi investigada para a síntese de éteres aril-alquílicos e diarílicos, empregando álcoois e fenóis como nucleófilos e o 1,2-dicloro-4-nitrobenzeno e a 3,4-diclorobenzonitrila como materiais de partida. A reação entre o 1,2-dicloro-4-nitrobenzeno e o etanol foi utilizada como sistema modelo para avaliar a natureza e a estequiometria da base, o líquido empregado na moagem assistida por líquido (LAG do inglês: liquid assisted griding), o tempo de moagem e a ordem de adição dos reagentes. A condição reacional que gerou os melhores resultados e foi selecionada utilizou dois equivalentes de etanol, dois equivalentes de t-BuONa e 50 µL de DMF, durante 45 minutos de moagem, fornecendo 80% de conversão por cromatografia gasosa (CG) para o éter correspondente. Sua aplicação a outros nucleófilos possibilitou a obtenção e caracterização dos produtos derivados de metanol, álcool propargílico e 4-metoxifenol, com melhor conversão para o álcool propargílico. A utilização da 3,4-diclorobenzonitrila permitiu obter e caracterizar os éteres derivados de etanol, metanol, butanol, isopropanol, álcool alílico e álcool benzílico, que corresponderam a áreas cromatográficas entre 66 e 91%. Contudo, a formação recorrente de 3,4-diclorobenzamida indicou a ocorrência de hidrólise do grupo nitrila nas condições reacionais. Álcoois mais impedidos e fenóis apresentaram menor reatividade, recuperação de material de partida ou formação de subprodutos. Em comparação com o método em solução utilizado como referência, o procedimento mecanoquímico reduziu em aproximadamente 98% o volume de solvente empregado na etapa reacional e diminuiu o tempo de reação para 45 minutos. Os resultados demonstram a viabilidade da metodologia para parte do escopo avaliado, embora otimizações adicionais sejam necessárias para ampliar sua seletividade e aplicação a nucleófilos menos reativos.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 2174335 - IVANI MALVESTITI
Externo à Instituição - JULIANO CARLO RUFINO DE FREITAS
Interno - 2308473 - PAULO HENRIQUE MENEZES DA SILVA